Jenna Marie Massoli sinh ra ở Las Vegas, Nevada. Cha cô, Laurence Henry Massoli, là một cảnh sát tại Phòng Cảnh Sát của Las Vegas và là giám đốc chương trình cho KSNV-DT. Mẹ của cô, Judith Brooke Hunt, là một cô gái người Las Vegas biểu diễn trong chương trình Folies Bergère tại Tropicana Resort & Casino.[1][15] Mẹ cô qua đời vì khối u ung thư ác tính vào ngày 20 tháng 2 năm 1976, hai tháng trước ngày sinh nhật thứ hai của con gái [3]. Các phương pháp điều trị ung thư đã làm phá sản gia đình và họ di chuyển tới Nevada, Arizona và Montana, thường sống trong một căn nhà với ông bà nội của cô. Cô và anh trai Tony lớn lên là người Công giáo,[16][17]

Jameson là một người tham gia thường xuyên trong các cuộc thi sắc đẹp khi còn nhỏ và tham gia các lớp ballet trong suốt thời thơ ấu của mình.[18]

Jameson đã viết trong cuốn tự truyện của mình rằng vào tháng 10 năm 1990, khi cô 16 tuổi và trong khi gia đình đang sống trên một trang trại chăn nuôi gia súc ở Fromberg, Montana, cô đã bị ném đá và bị băng đảng gốm bốn đứa con trai hiếp dâm sau một trận đấu bóng đá ở trường Fromberg High School. Vụ việc bắt đầu sau khi cô cố gắng bỏ nhà ra đi và rằng cô đã bước vào xe của bốn chàng trai trong khi tin rằng cô sẽ được đưa về nhà cô. Cô đã báo cáo là bị hãm hiếp lần thứ hai trong khi vẫn còn 16 tuổi bởi "Nhà truyền giáo", ông chú của bạn trai của cô.[16] Nhà truyền giáo đã phủ nhận việc hãm hiếp xảy ra.[19] Thay vì nói với cha cô, cô rời khỏi nhà và chuyển đến ở với Jack trong mối quan hệ nghiêm túc đầu tiên của cô.[3][20]